Síntese de 17-epi-calcitriol a partir de um derivado comum de androstano, envolvendo a abertura fotoquímica do anel B e a ozonólise do trieno intermediário

É descrita uma síntese eficiente de 17-epi-calcitriol 2, um epímero de hormônio natural, via 17-epi-colesterol 5a. A síntese de 5a inclui ciclopropanação catalisada por paládio do derivado comum de androstano 7 com um alquil diazoacetato, fissão redutiva do lado menos protegido de ésteres de ácido ciclopropano carboxílico 6, oxidação dos produtos em ácido 11a e alquilação de éster 11b. A fotólise do 7,8-dedidro-17-epi-25-hidroxicolesterol 19b e o rearranjo térmico consecutivo deram uma mistura de vários produtos que foi submetida à ozonólise para fornecer, após cromatografia, hidroxicetona 3a. O derivado silil 3b foi acoplado ao respectivo bloco de construção do anel A.