Isolamento e identificação de metabólitos de fase 1 de curcumol em ratos

O curcumol é um dos principais componentes do óleo essencial de Curcuma wenyujin com a estrutura de um hemicetal sesquiterpenóide do tipo guaiane. Apresenta nítidas atividades antitumoral, fibrose anti-hepática, antioxidante e antimicrobiana. Neste artigo, o metabolismo do curcumol em ratos foi investigado por meio da caracterização de metabólitos excretados na urina. Dezesseis metabólitos de fase 1 de curcumol foram isolados da urina de ratos após uma dose oral de 40 mg / kg, e suas estruturas foram elucidadas com base em dados espectroscópicos. Os metabólitos foram caracterizados como 2α-hidroxicurcumol (M-1), (11αH) -3α-hidroxi-9-en-8,13-epoxicurcumol (M-2), (11αH) -14-hidroxi-9-en-8 , 13-epoxicurcumol (M-3), (11βH) -14-hidroxi-9-en-8,12-epoxicurcumol (M-4), 10α, 14-dihidroxi- (1αH, 7βH) -guai-4-en -3,8-diona (M-5), 10β, 14-di-hidroxi- (1αH, 7βH) -guai-4-en-3,8-diona (M-6), 10β-hidroxi- (1αH, 7βH, 11αH) -guai-8 (13), 8 (14) -diepoxi-4-en-3-ona (M-7), 10β-hidroxi- (1αH, 7βH, 11βH) -guai-8 (12), 8 (14) -diepoxi-4-en-3-ona (M-8), 10α-hidroxi- (1αH, 7βH, 11αH) -guai-8 (13), 8 (14) -diepoxi-4-en-3 -ona (M-9), 10α-hidroxi- (1αH, 7βH, 11βH) -guai-8 (12), 8 (14) -diepoxi-4-en-3-ona (M-10), 10α, 14 , 15-trihidroxi- (1αH, 7βH) -guai-4-en-3,8-diona (M-11), 10β-hidroxi- (1αH, 7βH) -guai-4-en-3,8-dioxo- Ácido 13-óico (M-12), (1αH, 7βH) -guai-4,10 (14) -dien-3, 8-dioxo-13-ácido ácido (M-13), 5β, 10β-dihidroxi- ( 1αH, 7βH, 11αH) -guai-8 (13), 8 (14) -diepóxido (M-14), 10β, 14-dihidroxicurcumol (M-15) e 5β, 10β, 14-trihidroxi- (1αH, 7βH ) -guai-8-ona (M-16). Todos eram compostos recentemente identificados, entre os quais M-3 e M-4, M-5 e M-6, e M-7, M-8, M-9 e M-10 são três grupos de epímeros. Com base no perfil metabólico, são propostas as possíveis vias metabólicas do curcumol em ratos. Este é o primeiro estudo dos metabólitos do sesquiterpeno do tipo guaiane em animais.