Síntese de 2-iodo- e 2-fenil-[11C]melatonina: potenciais traçadores PET para sítios de ligação da melatonina

Dois derivados de melatonina marcados com 11C, 2-iodo-[11C]melatonina (2-iodo-5-metoxi-N[11C-acetyl]-triptamina, um agonista) e 2-fenil-[11C]melatonina (2-fenil-5-metoxi-N[11C-acetyl]triptamina, um antagonista putativo) foram sintetizados a partir de [11C]dióxido de carbono. A sequência de reação era comum a ambos os compostos e consistia em três etapas: (i) carbonilação de brometo de metil magnésio com [11C]dióxido de carbono, (ii) conversão do aduto em [11C]cloreto de acetila, (iii) acetilação dos precursores de amina (2-iodo-5-metoxi-triptamina ou 2-fenil-5-metoxi-triptamina) com [11C]cloreto de acetila. Os precursores foram especialmente preparados. O rendimento radioquímico foi de 19% para 2-iodomelatonina e 32% para 2-fenimelatonina, com base em [11C]dióxido de carbono; a atividade específica variou de 300 a 600 mCi / mumol. Ambas as melatoninas 2-substituídas marcadas destinam-se a ser usadas como radiotraçadores para estudar os locais de ligação da melatonina no homem com tomografia por emissão de pósitrons.