Inibidores naturais de óxido nítrico (NO) dos rizomas de Curcuma phaeocaulis

Uma exploração que realizamos para isolar os inibidores do óxido nítrico (NO) dos rizomas de Curcuma phaeocaulis proporcionou um novo sesquiterpeno do tipo salvialano, fasalviona (1), dois novos nor-sesquiterpenos, feocaudiona (2) e feocauona (3), um aromático ácido 3-metil-4- (3-oxo-butil) -benzóico (4), dois sesquiterpenos do tipo γ-elemeno, 8β (H) -elema-1,3,7 (11) -trien-8,12 -lactama (5) e 8β-metoxi-isogermafurenolida (6), um sesquiterpeno do tipo eudesmane, feusmano I (7), e um diarilheptanóide cíclico, feoheptanóxido (8). Suas estruturas foram estabelecidas com base em extensa análise espectroscópica. As configurações absolutas dos compostos 1 e 2 foram atribuídas usando os dados de dicroísmo circular do [Rh2(OCOCF3)4] complexo, e a configuração absoluta de 1 foi posteriormente estabelecida por cristalografia de raios-X de cristal único. É digno de nota que os compostos 5-7 foram racematos analisados ​​por HPLC quiral. Além disso, foram avaliados os efeitos inibitórios dos compostos isolados na produção de óxido nítrico em macrófagos ativados por LPS. Os compostos 1, 3 e 4 mostraram fortes atividades inibitórias na produção de NO com valores de IC50 de 7,46 ± 0,69, 2,35 ± 0,17 e 3,49 ± 0,31 μM, respectivamente. Uma via biossintética plausível para 1-4 em C. phaeocaulis também foi discutida.