4-oxo-2-hexenal, um mutagênico formado pela peroxidação da gordura ômega-3: ocorrência, detecção e formação de aduto

O objetivo desta revisão é resumir nossos estudos recentes de um novo mutagênico, 4-oxo-2-hexenal. Para identificar os mutagênicos formados em um modelo de reação de peroxidação lipídica, éster metílico do ácido linolênico e hemina foram reagidos com dG. Um aduto 4-oxo-2-hexenal-dG (dG *) foi identificado na mistura de reação modelo. O 4-oxo-2-hexenal (4-OHE) apresentou atividade mutagênica nas cepas de Salmonella typhimurium TA100 e TA104. 4-OHE reage com DNA para formar dG, dC e adutos de 5-metil-dC (5-Me-dC) (dG *, dC *, 5-Me-dC *) in vitro. Após 4-OHE ter sido administrado oralmente a camundongos, esses adutos foram detectados no DNA do esôfago, estômago e intestino por cromatografia líquida acoplada com espectrometria de massa em tandem de ionização por eletropulverização (LC / ESI-MS / MS). Também confirmamos a formação de 4-OHE durante o processamento térmico de óleo vegetal comestível e durante o cozimento. Ele estava presente em uma concentração especialmente alta no saury grelhado. O 4-OHE é provavelmente gerado pela oxidação das gorduras ômega-3. Esses resultados fornecem um alerta para os humanos, que podem ser expostos a esse mutagênico. Uma vez que o 4-OHE induz a formação de adutos de DNA em órgãos de animais experimentais, serão necessários mais estudos sobre a carcinogenicidade do 4-OHE e a detecção de adutos de 4-OHE-DNA em tecidos humanos.