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Estrutura de micelas de ε-polilisina modificadas e sua aplicação na melhoria da atividade antioxidante celular de curcuminóides

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doi: 10.1039 / c1fo10053j. Epub 2011, 20 de junho.

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Hailong Yu et al. Função Alimentar. Julho de 2011.

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Resumo

A estrutura da micela de ε-polilisina modificada com anidrido octenil succínico (M-EPL), um surfactante antimicrobiano preparado a partir de peptídeo natural ε-polilisina em solução aquosa foi estudada usando espalhamento de raios X de pequeno ângulo síncrotron (SAXS). Nossos resultados revelaram que os M-EPLs formaram micelas esféricas com tamanho individual de 24-26 Å em solução aquosa que poderiam agregar ainda mais para formar uma dimensão maior com raio médio de 268-308 Å. Além disso, a micela M-EPL foi capaz de encapsular curcuminóides, um grupo de compostos bioativos pouco solúveis de açafrão com baixa biodisponibilidade oral, e melhorar sua solubilidade em água. Três métodos de carregamento, incluindo evaporação de solvente, diálise e homogeneização em alta velocidade foram comparados. Os resultados indicaram que o método de diálise gerou maior capacidade de carga e maior solubilidade em água dos curcuminóides. O encapsulamento micelar foi confirmado porque não foram detectados cristais curcuminóides livres na análise de calorimetria diferencial de varredura. Também foi demonstrado que a encapsulação de M-EPL estabilizou os curcuminóides contra a hidrólise em pH 7,4 e os curcuminóides encapsulados mostraram elevada atividade antioxidante celular em comparação com os curcuminóides livres. Este trabalho sugeriu que o M-EPL poderia ser usado como novas micelas de biopolímero para entrega de fármacos / fitoquímicos pouco solúveis e melhorando suas bioatividades.

Figuras

Figura 1
Figura 1

Estruturas químicas de polilisina epsilon (EPL) (A) e ε- polilisina modificada com anidrido octenil succínico (OSA-g-EPL) (B).

Figura 2
Figura 2

Perfis de espalhamento de raios-X a baixo ângulo de ε-polilisina modificada com diferentes graus de substituição. A linha sólida (OSA-g-EPL8.5), linha de traço longa (OSA-g-EPL12.4), e linha de traço curto (OSA-g-EPL20.5) são curvas ajustadas obtidas a partir da transformada de Fourier inversa da função de distribuição de pares (PDF) pelo pacote Irena no software Igor Pro. As curvas de PDF foram normalizadas para melhor comparação.

Fig. 3
Fig. 3

Comparação de funções de distribuição de pares de OSA-g-EPL com 12,4% de grau de substituição (DS) gerado a partir de GNOM (círculos vazios) ou pacote Irena (linha sólida).

Fig. 4
Fig. 4

Curvas de função de distribuição de pares (PDF) de ε-polilisina modificada com diferentes graus de substituição (DS): 8,5% (linha contínua); 12,4% (linha longa do traço); e 20,5% (linha tracejada curta).

Fig. 5
Fig. 5

Esquema de três métodos de carregamento usados ​​para encapsular curcuminóides em micelas M-EPL: (A) Evaporação de solvente – os curcuminóides foram dissolvidos em clorofórmio e M-EPL foi dissolvido em água destilada (dH2O). A emulsão grosseira foi gerada por homogeneização em alta velocidade. Posteriormente, o clorofórmio foi removido por evaporação; (B) diálise – curcuminóides e M-EPL foram co-dissolvidos em DMSO e dialisados ​​novamente dH2O para remover o DMSO; e (C) homogeneização de alta velocidade (HSH) – HSH foi usado para quebrar os cristais de curcuminóides, e a alta força de cisalhamento facilitou a dissolução e encapsulação dos curcuminóides.

Fig. 6
Fig. 6

As porcentagens de massa de curcuminóides em amostras de M-EPL liofilizadas preparadas por três métodos de carregamento descritos na Fig. 5. Os dados são apresentados como média ± desvio padrão (n = 3). * denota diferença estatisticamente significativa (P <0,05).

Fig. 7
Fig. 7

(A) Resultados de calorimetria de varredura diferencial (DSC) de curcuminóides, mistura simples de curcuminóides / M-EPL e curcuminóides encapsulados em micelas M-EPL preparadas pelo método de diálise. A seta indica os picos de fusão dos curcuminóides na mistura; e (B) Curvas DSC com zoom de mistura simples de curcuminóides e M-EPL, bem como curcuminóides encapsulados na micela M-EPL por meio de diálise na temperatura de 160 a 200 ° C.

Fig. 8
Fig. 8

Estabilidade dos curcuminóides em pH 7,4: (A) A estabilidade dos curcuminóides totais para os curcuminóides livres contra curcuminóides encapsulados na micela M-EPL por meio de diálise; e (B) A estabilidade da curcumina, desmetoxicurcumina (DCur) e bisdemetoxicurcumina (BDCur) para suas formas livres contra cada componente encapsulado na micela M-EPL por meio de diálise. Os dados são mostrados como média ± desvio padrão (n = 3).

Fig. 9
Fig. 9

Medição da atividade antioxidante celular dos curcuminóides: (A) Atividade antioxidante celular (CAA) dos curcuminóides em diferentes concentrações; e (B) Determinação da CE50 de curcuminóides. Os dados são mostrados como média ± desvio padrão (n = 3).

Fig. 10
Fig. 10

Comparação dos valores de CAA de curcuminóides livres e curcuminóides encapsulados. Os valores de CAA foram determinados na concentração de curcuminóides de 2 µM. Os dados são apresentados como média ± desvio padrão (n = 4). ** denotado por diferença muito significativa (p <0,001, teste t).

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