Reotimização do Processo Aldol Domino Duplo Organocatalisado para um Intermediário Enal Chave e Sua Aplicação à Síntese Total de Δ 12 -Prostaglandina J 3

É relatada a re-investigação da dimerização em cascata de aldol duplo catalisada por l-prolina do succinaldeído para a síntese de um intermediário enal bicíclico chave, pertinente no campo da síntese estereosseletiva de prostaglandinas. O rendimento deste processo foi mais do que dobrado, de 14% para um rendimento isolado de 29% em uma escala de múltiplos gramas (rendimento de RMN de 32%), por meio da realização de um estudo detalhado do solvente de reação, temperatura e concentração, também como uma tela de catalisador. A utilidade sintética deste intermediário enal foi ainda demonstrada através da síntese total de Δ¹² -prostaglandin J₃ , um composto com propriedades antileucêmicas conhecidas.