Síntese otimizada do metabólito de melatonina N1-acetil-N2-formil-5-metoxiquinuramina (AFMK)

N (1) -acetil-N (2) -formil-5-metoxiquinuramina (AFMK) é o produto da clivagem do anel pirrol oxidativo da melatonina. AFMK e seu derivado deformilado N (1) -acetil-5-metoxiquinuramina (AMK) são compostos para os quais existem demandas crescentes devido às suas propriedades antioxidantes, imunomoduladoras e antiinflamatórias. Aqui, buscou-se determinar as melhores condições de reação para preparação de AFMK usando clorpromazina (CPZ) como co-catalisador na oxidação da melatonina mediada por peroxidase. Os parâmetros estudados foram pH, identidade e concentração de tampões, concentrações de peróxido de hidrogênio (H (2) O (2)) e CPZ e a presença ou ausência de oxigênio molecular dissolvido no meio de reação. A taxa e a eficiência da produção de AFMK foram comparadas com um método não catalisado que usa uma alta concentração de H (2) O (2). Descobrimos que usando CPZ e borbulhando oxigênio molecular durante o curso da reação, o rendimento de AFMK aumentou significativamente (cerca de 60%) e o tempo de reação diminuiu (cerca de 30 min), em comparação com a reação não catalisada (rendimento 32% e tempo de reação de 4 h). Com base nesses dados, sugerimos que esta poderia ser uma rota nova, de fácil execução e eficiente para a preparação de AFMK. Além disso, fornecemos evidências de que uma reação em cadeia radical pode ser responsável pela formação de AFMK.