Reação de melatonina e indóis relacionados com radicais hidroxila: EPR e investigações de armadilha de spin

Foi sugerido que o hormônio indol melatonina (N-acetil-5-metoxitriptamina, MLT) é um importante antioxidante natural e eliminador de radicais livres [J. Pineal Res., 14:51; 1993]. No presente trabalho, determinamos as constantes de velocidade, k (r), para a eliminação de radicais .OH pela melatonina, 5-metoxitriptamina (5-MeO-T), 5-hidroxitriptamina (serotonina, 5-OH-T), 6-cloromelatonina (6-Cl-MLT), 6-hidroximelatonina (6-OH-MLT) e quinurenina (KN) em soluções aquosas. Radicais hidroxila foram gerados usando uma reação de Fenton na presença do N-óxido de 5,5-dimetil-1-pirrolina (DMPO), que competiu com os indóis pelos radicais. Verificou-se que MLT reage com .OH com k (r) = 2,7 x 10 (10) M (-1) s (-1). Outros indóis e KN reagiram com radicais .OH com taxas igualmente altas (k (r)> 10 (10) M (-1) s (-1)). Em contraste com os indóis não hidroxilados (MLT, 6-Cl-MLT e 5-MeO-T), os indóis hidroxilados (5-OH-T e 6-OH-MLT) podem funcionar como promotores .OH e sequestradores .OH. O precursor da melatonina serotonina promoveu a geração de radicais .OH na presença de ferro férrico e H2O2, e o metabólito 6-hidroximelatonina da melatonina gerou grandes quantidades de radicais .OH em soluções aeradas contendo íon Fe3 +, mesmo na ausência de peróxido de hidrogênio adicionado externamente . Essas reações podem ser relevantes para a ação biológica desses compostos indólicos fisiologicamente importantes.