(+) / (-) – Feocaulina AD, quatro pares de novos sesquiterpenos do tipo germacrano enantiomérico de Curcuma phaeocaulis como inibidores naturais de óxido nítrico

Os sesquiterpenos do tipo germacrano, com uma unidade de anel flexível de 10 membros como características estruturais e conformacionais, desempenham um papel central na biossíntese e síntese de outros sesquiterpenos. Neste relatório, dois pares de novos alcalóides sesquiterpênicos, (+) / (-) – feocaulina A [(+)-1/(-)-1] e B [(+)-2/(-)-2], e dois pares de novos sesquiterpenos, (+) / (-) – feocaulina C [(+)-3/(-)-3] e D [(+)-4/(-)-4], junto com um análogo conhecido relacionado (5), foram isolados dos rizomas de Curcuma phaeocaulis. As configurações absolutas de (+) – 1 / (-) – 1, (+) – 2 / (-) – 2, (+) – 3 / (-) – 3 e (+) – 4 / (-) – 4 foram determinados de forma inequívoca por análise de difração de raios-X de cristal único e método de dicroísmo circular eletrônico quântico (ECD). Vale ressaltar que (+) / (-) – feocaulina A [(+)-1/(-)-1] e B [(+)-2/(-)-2] são dois pares de raros sesquiterpenos do tipo germacrano contendo N. Uma possível via biogenética para 1-5 foi postulada. Todos os compostos isolados foram testados quanto à sua atividade inibitória contra a produção de óxido nítrico induzida por LPS em macrófagos RAW 264.7.