Efeitos antioxidantes da curcumina e seus análogos contra a peroxidação induzida por radicais livres do ácido linoléico em micelas

A curcumina (1,7-bis (4-hidroxi-3-metoxifenil) -1,6-heptadieno-3,5-diona, 1) é um ingrediente amarelo isolado da cúrcuma (curcumina longa). Muitos benefícios para a saúde foram reivindicados para a curcumina, e geralmente foram atribuídos às suas propriedades antioxidantes de captura de radicais. A fim de encontrar antioxidantes mais ativos com 1 como o composto principal, sintetizamos análogos da curcumina, ou seja, 1,7-bis (3,4-dihidroxifenil) -1,6-heptadieno-3,5-diona (2), 1 – (3,4-dihidroxifenil) -7- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -1,6-heptadieno-3,5-diona (3), 1- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -7- (4-hidroxifenil) -1,6-heptadieno-3,5-diona (4), 1,7-bis (4-hidroxifenil) -1,6-heptadieno-3,5-diona (5), 1,7 -bis (3,4-dimetoxifenil) -1,6-heptadieno-3,5-diona (6), 1,7-bis (4-metoxifenil) -1,6-heptadieno-3,5-diona (7) e 1,7-difenil-1,6-heptadieno-3,5-diona (8). Os efeitos antioxidantes da curcumina e desses análogos contra a peroxidação do ácido linoléico foram estudados em micelas de dodecil sulfato de sódio (SDS) e brometo de cetiltrimetilamônio (CTAB). A peroxidação foi iniciada termicamente por um iniciador solúvel em água 2,2′-azobis (cloridrato de 2-amidinopropano) (AAPH), e a cinética da reação foi monitorada pela formação de hidroperóxidos de ácido linoléico. A análise cinética do processo de antioxidação demonstra que esses compostos, exceto 6, 7 e 8, são antioxidantes eficazes em micelas pela abstração do átomo de H dos grupos fenólicos. Os compostos 2 e 3, que possuem funcionalidade orto-difenoxil, possuem atividade antioxidante significativamente maior do que a curcumina e outros análogos, e o grupo 4-hidroxi-3-metoxifenil também desempenha um papel importante na atividade antioxidante. Além disso, o efeito antioxidante sinérgico desses compostos com alfa-tocoferol (vitamina E) em micelas também foi estudado acompanhando a formação de hidroperóxidos de ácido linoléico e o consumo de alfa-tocoferol. Verificou-se que esses compostos não podiam interagir sinergicamente com o alfa-tocoferol nas micelas.