Diarilheptanóides dos rizomas de Curcuma kwangsiensis

Doze novos diarilheptanóides e seis compostos conhecidos foram isolados de rizomas de Curcuma kwangsiensis. As estruturas dos novos compostos foram elucidadas por métodos espectroscópicos e químicos como (3S) – e (3R) -1,7-bis (4-hidroxifenil) – (6E) -6-hepten-3-ol (1a e 1b), (3S) – e (3R) -1- (3,4-di-hidroxifenil) -7- (4-hidroxifenil) – (6E) -6-hepten-3-ol (2a e 2b), (3S) – e ( 3R) -1- (3,4-di-hidroxifenil) -7- (4-hidroxifenil) heptan-3-ol (3a e 3b), (3R) -1- (3,4-di-hidroxifenil) -7-fenil- ( 6E) -6-hepten-3-ol (4b), (3S) – e (3R) -3-acetoxi-1- (3,4-dihidroxifenil) -7- (4-hidroxifenil) – (6E) -6 -hepteno (5a e 5b), (3S) – e (3R) -3-acetoxi-1- (3,4-dihidroxifenil) -7- (4-hidroxifenil) heptanos (6a e 6b), e (E) – 1,7-bis (4-hidroxifenil) -6-hepten-3-ona (7). As configurações absolutas foram determinadas usando o método de Mosher modificado. A separação das misturas enantioméricas (1a e 1b, 2a e 2b, 3a e 3b, 4a e 4b, 5a e 5b, 6a e 6b) foi conseguida em uma coluna quiral usando misturas de acetonitrila-água como eluentes. Os enantiômeros S exibiram rotações ópticas específicas negativas em MeOH, e os enantiômeros R foram positivos. Foram avaliados os efeitos inibitórios dos compostos na produção de óxido nítrico em macrófagos ativados por lipopolissacarídeo.