A reação da melatonina com o peroxinitrito: formação do cátion radical da melatonina e ausência de produtos nitrados estáveis

O peroxinitrito é capaz de hidroxilar e nitrar espécies aromáticas. No entanto, a nitromelatonina não é encontrada como um produto final quando a melatonina foi deixada reagir com o peroxinitrito na presença ou ausência de bicarbonato adicionado. Na ausência de bicarbonato, os dois principais produtos formados são 6-hidroximelatonina e 5-metoxi-2-hidro-pirroloindol, e o último é o único produto principal com excesso de bicarbonato. Um intermediário púrpura transitório com uma absorvância máxima em cerca de 520 nm é observado após a mistura de soluções contendo peroxinitrito e melatonina. Essas observações indicam que o cátion do radical melatoninil é formado na reação peroxinitrito / melatonina, fornecendo uma evidência direta da capacidade de oxidação de um elétron do peroxinitrito. O cátion radical melatoninil também é observado com excesso de bicarbonato.