Terpecurcuminas AI de rizomas de Curcuma longa: configuração absoluta e atividade citotóxica

As terpecurcuminas AI (1-9), juntamente com três análogos conhecidos (10-12), foram isoladas dos rizomas de Curcuma longa (açafrão). Eles foram derivados da hibridização de curcuminóides e bisabolanos. As estruturas e configurações absolutas de 1-9 foram elucidadas com base em extensa análise de dados espectroscópicos, incluindo RMN e espectros de dicroísmo circular eletrônico. A configuração de 10 foi posteriormente confirmada por cristalografia de raios-X. Uma relação biogenética plausível para 1-12 é proposta. Os compostos 4, 6, 7, 10 e 11 mostraram atividades citotóxicas mais altas (IC (50), 10,3-19,4 μM) do que a curcumina (IC (50), 31,3-49,2 μM) contra linhas de células cancerosas humanas (A549, HepG2 e MDA-MB-231).