Síntese rápida e simples para os ésteres de sulfato de 6-hidroxi-melatonina e N-acetil-serotonina

A melatonina é metabolizada por hidroxilação na posição 6 e em grau variável por desmetilação. Ambos os metabólitos assim formados são excretados como sulfato e, em menor extensão, conjugados glucuronídeos. Para autenticar esses metabólitos que havíamos isolado anteriormente da urina, desejávamos ter amostras sintéticas. Como também os exigíamos como padrões, precisávamos deles como pós. Uma revisão da literatura mostrou que havia apenas dois métodos publicados, dos quais apenas um deu origem à 6-sulfatoxi-melatonina (SaMT) como um sólido. O outro metabólito, N-acetil-serotonina-sulfato (SNAS), não foi feito anteriormente, e aqui descrevemos algumas de suas propriedades químicas. Nosso método modifica um método publicado levando em consideração os resultados fornecidos em um artigo recente que descreve a sulfatação dos hormônios da tireoide, T3 e T4. A hidroximelatonina reage assim com um complexo formado a partir de dimetilformamida e ácido clorossulfônico. A reação é interessante, pois é rápida, fácil e produz material em pó puro com excelente rendimento.