Cúrcuma

Síntese e avaliação biológica de novos curcuminóides N- (hidroxi / metoxi) alquil β-enaminona


A curcumina, um composto natural extraído dos rizomas de Curcuma Longa, é conhecida por apresentar atividade anticâncer pronunciada, mas carece de boas propriedades farmacocinéticas. A esse respeito, o aumento da solubilidade em água por modificação estrutural do andaime de curcumina pode resultar em melhor biodisponibilidade e farmacocinética. Uma possível modificação de estrutura, especialmente importante para este estudo, diz respeito à iminação da porção lábil β-dicetona na curcumina. Trabalhos anteriores revelaram que as novas N-alquil β-enaminonas mostraram uma solubilidade em água semelhante em comparação com a curcumina, acompanhada por uma atividade antiproliferativa mais forte. Para estender esta biblioteca de compostos β-enaminona, novos análogos foram preparados neste trabalho usando aminas mais polares (hidroxialquilaminas e metoxialquilaminas em vez de alquilaminas) com o objetivo principal de melhorar a solubilidade em água sem comprometer a atividade biológica dos curcuminóides resultantes. Em comparação com seus respectivos compostos originais, isto é, curcumina e bisdemetoxicurcumina, os análogos bisdemetoxicurcumina N- (hidroxi / metoxi) alquil enaminona mostraram melhor solubilidade em água, atividades antioxidantes e anti-proliferativas. Além disso, as enaminonas da curcumina exibiram atividades comparáveis ​​ou melhores do que a curcumina, e a solubilidade em água foi melhorada significativamente. Os novos análogos construídos podem, portanto, ser de interesse para uma exploração mais aprofundada a respeito de seu impacto em doenças relacionadas ao estresse oxidativo, como o câncer.

Palavras-chave: Curcumina; Citotoxicidade; Diidropiridin-4-onas; Estresse oxidativo; Síntese; β-Enaminonas.



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