Propriedades espectrais e fotoquímicas da curcumina

A curcumina, bis (4-hidroxi-3-metoxifenil) -1,6-heptadieno-3,5-diona, é um corante amarelo-laranja natural derivado do rizoma de Curcuma longa, uma planta da Índia Oriental. A fim de compreender melhor a fotobiologia da curcumina, estudamos as propriedades espectrais e fotoquímicas da curcumina e 4- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -3-buten-2-ona (hC, meia curcumina) em diferentes solventes. No tolueno, o espectro de absorção da curcumina contém alguma estrutura, que desaparece em solventes mais polares, por exemplo, etanol, acetonitrila. A fluorescência da curcumina é uma banda larga em acetonitrila (lambda máx = 524 nm), etanol (lambda máx = 549 nm) ou solução micelar (lambda máx = 557 nm), mas tem alguma estrutura em tolueno (lambda máx = 460, 488 nm). O rendimento quântico de fluorescência da curcumina é baixo em solução de dodecil sulfato de sódio (SDS) (phi = 0,011), mas maior em acetonitrila (phi = 0,104). A curcumina produziu oxigênio singlete após irradiação (lambda> 400 nm) em tolueno ou acetonitrila (phi = 0,11 para curcumina 50 microM); em acetonitrila curcumina também extinguiu 1O2 (kq = 7 x 10 (6) M-1 s-1). A produção de oxigênio singlete foi cerca de 10 vezes menor em álcoois e dificilmente detectável quando a curcumina foi solubilizada em uma solução micelar D2O de Triton X-100. Em micelas SDS contendo curcumina, nenhuma fosforescência de oxigênio singlete pôde ser observada. A curcumina fotogenera superóxido em tolueno e etanol, o que foi detectado usando a técnica de ressonância paramagnética de elétrons / spin-trapping com 5,5-dimetil-pirrolina-N-óxido como agente de captura. Radicais centrados em carbono não identificados também foram detectados. (RESUMO TRUNCADO EM 250 PALAVRAS)