Nova caracterização de isômeros menores do ácido α-linolênico em óleo de linhaça por cromatografia gasosa e aduto covalente ionização química espectrometria de massa em tandem

A discriminação entre isômeros de ácidos graxos poliinsaturados com três ligações duplas é um grande desafio, devido às semelhanças estruturais e polaridades semelhantes. Neste estudo, relatamos a identificação de quatro isômeros geométricos menores de ácido α-linolênico (ALA) presentes em amostras de óleo de linhaça: (9E, 12Z, 15E) -, (9Z, 12Z, 15E) -, (9Z, 12E, 15Z) – e (9E, 12Z, 15Z) -octadeca-9,12,15-ácidos trienoicos, cromatograficamente resolvidos por cromatografia gasosa (GC) usando uma nova coluna de fase iônica altamente polar (SLB-IL111). A espectrometria de massa por cromatografia gasosa-ionização de elétrons (GC-EIMS) determinou que os quatro compostos desconhecidos eram os isômeros C18: 3 n-3. A configuração 9-12-15 C18: 3 posicional foi alcançada por espectrometria de massa em tandem de ionização química de aduto covalente (CACI-MS / MS), enquanto a configuração geométrica foi estabelecida com padrões analíticos baseados na retenção relativa. Nossa hipótese é que esses isômeros são formados durante a desodorização do óleo de linhaça e postulamos as vias de isomerização preferidas e desfavoráveis ​​do ALA.