Manipulação de “imagem em espelho” de andaimes estereoisômeros de curdiona por abordagens químicas e biológicas: desenvolvimento de uma biblioteca de sesquiterpenóides

A curdiona sesquiterpenóide é um dos principais componentes bioativos do óleo essencial de Rhizoma Curcumae (Curcuma wenyujin, Curcuma phaeocaulis e Curcuma kwangsiensis), que tem sido usado clinicamente para o tratamento de câncer na China continental. Recentemente, foi relatado que a curdiona natural pode ser hidroxilada por Aspergillus niger e transferida para suas curcumalactonas correspondentes em condições ácidas. Com base neste estudo, o desenvolvimento de uma biblioteca de sesquiterpenóides por meio da manipulação em “imagem de espelho” de estruturas bioativas (não) naturais de curdiona por meio de abordagens químicas e biológicas é apresentado. A. niger induziu a hidroxilação de dois pares de enantiômeros de curdiona, produzindo as correspondentes curdionas hidroxiladas em imagem de espelho. Simultaneamente, os rearranjos “ene” intramoleculares mediados por ácido dessas coalhada e enantiômeros de curdiona hidroxilada produziram as correspondentes curcumalactonas de imagem de espelho e curcumalactonas hidroxiladas. Dentre os 16 pares de enantiômeros obtidos neste estudo, 23 compostos são novos sesquiterpenóides. Esses derivados de curdiona e curcumalactona são de particular interesse, pois têm o potencial de serem usados ​​como principais compostos e suportes na descoberta de medicamentos.