‘Isômero de melatonina’ no vinho não é um isômero da melatonina, mas triptofano-etiléster

A melatonina é um neuro-hormônio, cronobiótico e composto antioxidante encontrado no vinho e derivado diretamente da uva e / ou sintetizado pela levedura durante a fermentação alcoólica. Além disso, um isômero de melatonina foi detectado em diferentes alimentos, entre eles o vinho. O interesse especial pelo isômero de melatonina está relacionado ao fato de que foi encontrado em maiores quantidades do que a melatonina e provavelmente compartilha algumas de suas propriedades biológicas. Apesar disso, sua estrutura química ainda não foi definida; embora alguns pesquisadores levantem a hipótese de que poderia ser a melatonina com o grupo da etilacetamida deslocado para a posição N1. Assim, o objetivo do nosso estudo foi identificar as estruturas do isômero da melatonina. Para este propósito, a melatonina e o isômero de melatonina no vinho Syrah foram separados cromatograficamente por uma coluna de partículas sub-2 μm e detectados por espectrometria de massa em tandem. A amostra foi então purificada e concentrada por extração em fase sólida, hidrolisada com álcali ou esterase, e substratos e produtos quantificados por UPLC-MS / MS. Além disso, a melatonina, o isômero de melatonina e seus íons de produto foram avaliados por espectrometria de massa de alta resolução. A quantidade de isômero de melatonina e melatonina no vinho foi de 84 ± 4 e 3 ± 0 ng / mL, respectivamente. Nas soluções, contendo álcali diluído ou esterase, o isômero de melatonina foi hidrolisado em cerca de 8 min. Correspondentemente, o triptofano foi detectado e sua quantidade aumentou e atingiu a concentração máxima em cerca de 8 min. A concentração de melatonina não foi afetada por álcali diluído ou esterase. O padrão de fragmentação do isômero de melatonina era diferente daquele da melatonina, mas comparável ao do triptofano-etiléster. Finalmente, a chamada identidade do isômero de melatonina foi verificada por cocromatografia com padrão autêntico de triptofano-etiléster.