Estudos de ligação ao receptor de análogos de melatonina 1-N-substituída

Para analisar a relevância da região eletrônica do indol na ligação da melatonina aos seus receptores, preparamos vários análogos com pH, p-NO (2), p-MeO, pF e p-Me dos substituintes benzil, benzoil e fenil na posição 1 do esqueleto de melatonina. As propriedades eletrônicas dos análogos, calculadas com o método semi-empírico AM1, foram correlacionadas com sua afinidade para o receptor de melatonina das membranas cerebrais de frango. Diferentes tendências foram observadas para cada série composta. O composto 5c, com um grupo p-NO (2) -benzoílo, apresentou a melhor afinidade, indicando a importância de um grupo polar volumoso na interação do receptor.