As cinamilidenoacetofenonas têm propriedades antioxidantes e efeito protetor contra a oxidação das fosfatidilcolinas?

Cinnamilidenoacetofenonas (CA) são um grupo importante de cetonas α, β, γ, δ-diinsaturadas que têm sido amplamente utilizadas em uma variedade de transformações sintéticas. Os estudos biológicos relativos a esses compostos são escassos e referem-se principalmente a avaliações antivirais e antibacterianas. A curcumina (CR), um polifenol natural, é um pigmento amarelo extraído da planta Curcuma longa, uma das principais especiarias utilizadas na culinária indiana. Foi relatado que o CR possui propriedades quimiopreventivas do câncer em uma variedade de modelos animais de carcinogênese química, juntamente com propriedades antioxidantes e antiinflamatórias. Inspirado pela atividade biológica demonstrada pelo CR e sua semelhança estrutural com o CA, foi considerado o estudo da capacidade das últimas moléculas de inibir a oxidação lipídica induzida pelo radical hidroxila (reação de Fenton) por espectrometria de massa (MS) de ionização por eletrospray (ESI) usando lipossomas de fosfatidilcolina (PC) como modelo de membrana celular. O Composto 4, contendo um grupo hidroxi metilado na posição R (2), e CR mostraram efeitos semelhantes na inibição da peroxidação lipídica. Na presença de 7, a extensão da oxidação foi maior do que a verificada em todos os outros compostos. Outras metodologias, nomeadamente ensaios de eliminação de radicais DPPH e de capacidade de absorção de radicais de oxigénio (ORAC), foram realizados para complementar e clarificar os resultados obtidos pela oxidação do PC monitorizado por ESI-MS e para avaliar o perfil antioxidante dos compostos. Para ambos os ensaios, o composto 7 mostrou-se bastante eficiente devido à sua estrutura específica. Este derivado pode formar um radical alílico bastante estável pela abstração de um átomo de hidrogênio que é responsável por esses resultados.