1-nitrosomelatonina é um composto de liberação espontânea de NO

A melatonina (N-acetil-5-metoxitriptamina), principal hormônio secretado pela glândula pineal em mamíferos, é nitrosada pelo nitrito em pH ácido e pelo NO na presença de oxigênio em condições neutras. A melatonina também é parcialmente convertida em 1-nitrosomelatonina por oxoperoxonitrato (ONOO-, peroxinitrito) em soluções tamponadas com fosfato em pH 7-10 [Blanchard, B., et al. (2000) Journal of Pineal Research 29, 184-192]. No presente relatório, mostramos que a 1-nitrosomelatonina, por sua vez, se comporta como um doador de NO em regeneração da melatonina. A liberação de NO é evidenciada pela formação de nitrito em soluções tamponadas com fosfato e oxidação de HbO2. Nenhum peroxinitrito foi formado durante essa decomposição porque a serotonina usada como uma sonda foi convertida apenas em 4-nitroso-serotonina, conforme esperado para um verdadeiro doador de NO [Blanchard, B., et al. (2001) Free Radical Research, 34, 177-188]. A decomposição espontânea da 1-nitrosomelatonina não é afetada por GSH e íons metálicos, mas sua decomposição é acelerada em pH ácido ou na presença de NADH ou ascorbato. Além disso, a melatonina é parcialmente ou totalmente recuperada na ausência ou presença de ascorbato, respectivamente. Uma clivagem homolítica de 1-nitrosomelatonina é fortemente sugerida e discutida. A formação de 1-nitrosomelatonina a partir da melatonina e de espécies reativas de nitrogênio (RNS) seguida por seu decaimento em NO demonstra que a melatonina poderia reduzir esses RNS a NO.